Kaple sv. Jiří byla od počátku součástí nově založeného telčského hradu, jenž vznikl na severozápadní straně ostrožny, na níž bylo patrně Menhartem z Hradce krátce po polovině 14. století založeno město Nová Telč. Na základě dochovaných fragmentů přípor a ostění se autoři dosavadní literatury víceméně shodují v tom, že kaple vznikla přibližně v polovině, případně v poslední čtvrtině 14. století. Podobou gotické kaple se zabývala řada badatelů, zejména Václav Mencl a Václav Richter, kteří se snažili odvodit podobu původního klenebního vzorce. Jako nejpravděpodobnější se jeví hvězdicový vzorec (Richter 1941,nestr.; Mencl 2016, s. 68–69). Gotická kaple prošla úpravami při pozdně gotické přestavbě za Jindřicha IV. z Hradce na přelomu 15. a 16. století, kdy byly k paláci přistavěny dvě obranné věže, přičemž jižní věž přímo sousedí s kaplí. Tehdy patrně zaniklo okno ve východní stěně, kde se dnes nachází oltářní výklenek. Fragment horní části tohoto zaniklého okna je dochován v patře. Nejvýraznější změna přišla s renesanční přestavbou starého paláce. Po převzetí Telčského panství Zachariášem z Hradce v roce 1550 se započalo s rozsáhlými stavebními pracemi, během nichž byl starý hrad proměněn v renesanční sídlo. Prvotní úprava paláce směřovala k tomu, aby se Telč mohla stát sídlem novomanželů Zachariáše z Hradce a Kateřiny z Valdštejna, kteří byli sezdáni v roce 1553. Součástí renesančně upraveného paláce zůstala gotická kaple sv. Jiří, jež byla výrazně upravena a dle nápisu na klenbě dokončena roku 1564. Původně velmi vysoký gotický prostor zabírající dvě patra byl rozdělen novou klenbou a následně opatřen štukovým dekorem.

Kaple sv. Jiří je situována v přízemí, v jihovýchodním nároží gotického paláce. K její východní stěně se přimyká věž. Jde o místnost přibližně čtvercového půdorysu (cca 4,3 x 4,3 m), do níž se vstupuje z chodby ze západní strany segmentově zaklenutým vstupem s renesančním portálem. Z jižní strany je kaple prolomena obdélným oknem v segmentovém výklenku. Ve východní stěně se nachází rovněž segmentově zaklenutý výklenek, v němž je umístěna oltářní menza. V kapli se nachází fragmenty gotických prvků – v rozích jsou dochované hruškovitě profilované přípory, po stranách oltářní menzy, na východní stěně drobnější půlválcové přípory, které byly v úrovni štukového dekoru odsekány. Stopy po osekaných příporách jsou rovněž patrné na severní stěně. Kaple je zaklenuta křížovou klenbou, která vybíhá z mušlovitě tvarovaných konzol a je bohatě dekorována polychromovaným a zlaceným štukem se symboly evangelistů. Ornamentální, rostlinná i figurální štuková výzdoba se nachází také na všech stěnách – v oltářním výklenku je to Oplakávání Krista, na severní stěně scéna sv. Jiří bojujícího s drakem, na západní stěně erb pánů z Hradce nesený anděly, jižní stěnu dekorují rostlinné motivy a v okenním záklenku dvě okřídlené hermovky, které byly dosavadní literaturou interpretovány jako Sirény.

Oltářní výklenek vyplňuje scéna oplakávání Krista s frontálně vyobrazenou Pannou Marií v dlouhých šatech s rozpaženýma rukama, před níž dva muži (po stranách) v dlouhých pláštích a se sandály na nohou pokládají mrtvé tělo Krista. Pod postavami se nachází několik květů. Na bočních stěnách výklenku se nacházejí dvě bosé postavy v dlouhých pláštích – vpravo žena s dlouhými rozpuštěnými vlasy, vlevo bezvousá postava se spletenými vlasy. Jednotlivé postavy byly v literatuře různě určovány, dle starší interpretace představovali muži pokládající Krista a postavy po stranách čtyři evangelisty (to je však v rozporu s přítomností ženské postavy). Dle Květy Křížové jde v případě mužů držících Krista o Zachariáše a Jáchyma z Hradce a postavy po stranách určila jako Elišku z Postupic a její dceru Kateřinu z Valdštejna, první manželku Zachariáše z Hradce (viz Křížová 1979; tato interpretace neodpovídá dobovému způsobu portrétování – vdané ženy se nezobrazovaly s rozpuštěnými vlasy). Jako nejpravděpodobnější se tak jeví nejprostší varianta, že jde o postavy tradičně přítomné Oplakávání – Nikodéma a Josefa Arimatejského, kteří sňali Krista z kříže, Máří Magdalenu (žena s rozpuštěnými vlasy) a mladistvě působící bezvousou postavu Jana Evangelisty. Záklenek oltářního výklenku vyplňují dvě kazety s velkými růžicemi, které jsou stejně jako celý oltářní výklenek rámovány provazcem, perlovcem a dalším pásovým vytlačovaným ornamentem.

Na severní stěně se nachází sv. Jiří bojující s drakem. Světec je vyobrazen jako rytíř ve zbroji, který jede na koni a v pravé ruce třímá kopí, jímž probodává okřídleného draka v levé části výjevu. Scéna je zobrazena na modrém pozadí, v dolní části se nachází úzký pás s malovanými rostlinami. Uprostřed pásu je vymezeno obdélné pole, v němž jsou ve fragmentech dochované malované erby Kostků z Postupic (štít s hráběmi) a Valdštejnů (zlato-modrý čtvrcený štít se lvy ve skoku v každém poli). Na západní stěně je nad vstupem umístěn erb pánů z Hradce (čtvrcený štít se srdečním štítkem, v prvním modrém poli vavřínový věnec, druhé pole zlato-červeně dělené, v třetím modrém poli zlaté korunované M, ve čtvrtém poli zlatá kotva, v modrém srdečním štítku zlatá pětilistá růže, erb je završen okřídlenou helmicí s fafrnochy, na níž je zavěšen čtyřlistý přívěsek). Erb je orámován věncem se dvěma býčími hlavami, který z každé strany nese postava klečícího anděla. V klenebních kápích se nacházejí symboly evangelistů (býk, okřídlený lev při západní straně, orel a anděl pří východní straně) s otevřenými knihami, v nichž jsou jednotliví evangelisté určeni nápisem. Kápě při severní a jižní stěně dekorují velké růžice a šesticípé hvězdy. Plochá klenební žebra nesou pamětní nápis: TATO KAPLA / GEST WOKRZTAL / TOWANA ZA URO / ZENEHO PANA / PANA ZACHARÏA / SSE HRADECZKE˚ / Z HRADCZE A NA / TELCZI NAIWISSI˚ / KOMORNIKA MAR / KGRABSTWI / MORAWSKEHO / LETHA PANIE / 1564 / W NEDIELI DEN / SVATE˚ GIRZI / RITIRZE BOZI˚. Jednotlivá pole nápisu jsou oddělena pětilistými růžicemi.

Přesné předlohy pro figurální kompozice se dosud nepodařilo identifikovat. Sv. Jiří bojující s drakem je vytvořen dle běžného kompozičního schématu jako rytíř na koni, která za pomoci kopí zabíjí draka. Taková kompozice je vcelku rozšířená v dobové grafice (např. sv. Jiří bojující s drakem od Martina Schongauera, L 57). Rovněž pro scénu Oplakávání nebyla identifikována předloha, nicméně jako pozoruhodnou analogii pro postavu Panny Marie, jež je vyobrazena v neobvyklém expresivním gestu s rozpaženýma rukama, lze uvést Michelangelovu kresbu Piety pro Vittorii Colonnu, která vznikla na přelomu 30. a 40. let 16. století. Kresba, která zobrazuje Pannu Marii truchlící na mrtvým tělem Krista, které je z každé strany podpíráno postavou anděla, byla velice záhy převedena do grafiky a kompozici přebírala řada umělců. V hypotetické rovině lze uvažovat, že některá z grafik reprodukující Michelangelovu kresbu se mohla stát inspiračním zdrojem pro kompozici telčského Oplakávání.