K výstavbě vyškovské radnice došlo na konci 60. let 16. století, kdy původní středověká budova naproti přes náměstí nejspíš přestala dostačovat z kapacitních důvodů; patrně šlo o přestavbu gotického objektu (viz Eliáš 2000, s. 41-54; Vrtílková 2014, s. 41). Pravděpodobný rok počátku stavby, 1568, dokládá dopis olomouckého biskupa Viléma Prusinovského z Víckova abatyši starobrněnského kláštera s žádostí o povolení lámat pro tento účel kámen v lomu u Hlubočan (viz např. Kupka – Zemanová 1971, s. 19; známo je údajně rovněž biskupovo pochvalné vyjádření na adresu dokončeného díla – Mikulka 2009, s. 13). Pravý z trojice znaků nad vstupem do budovy, s předstupující věží, ten městský, pak nese letopočet 1569. Roku 1609 byla radnice poškozena výbuchem střelného prachu uloženého ve sklepení, opravena měla být v roce 1613 (viz pamětní deska) – z této doby by tedy mohla pocházet štukatura na klenbě horní síně – horního mázhauzu přístupného přímým schodištěm z přízemí, o níž autor stavebně-historického průzkumu náměstí (Eliáš 2003, s. 301) soudí, že byla vytvořena „v pozdější fázi renesance“ než samotná raně renesanční valená klenba s výsečemi, zvýrazněnými hřebínky. Ústřední motiv je jednoduchý: z protáhlého šestiúhelníku a na něj navazujícího medailonu ve tvaru čtyřlístku vyrůstají do tří stran lístky ve tvaru srdce (medailon s „useknutou“ stopkou jako by naznačoval pokračování motivu v prostoru za přepážkou). Síň je osvětlena ze sousední místnosti s osmidílnou křížovou hřebínkovou klenbou.