Mimořádně komplikované dějiny chomutovské radnice sahají až do doby po polovině 13. století. Původní raně gotická komenda německých rytířů s kostelem sv. Kateřiny byla mnohokrát upravována – během 15. a 16. století na feudální sídlo a od počátku 17. století pro potřeby městské správy. Dvoupodlažní objekt nepravidelného půdorysu nese stopy četných stavebních period, které završila historizující přestavba realizovaná v 19. století. Pro podobu budovy jsou určující zejména stavební úpravy, které byly realizovány v několika etapách od konce 15. do konce 16. století. Výrazné, ještě goticko-renesanční stavební změny jsou spojeny s pány z Veitmile, kteří měli objekt v držbě od konce 15. do doby po polovině 16. století. Poslední velká přestavba spadá do doby, kdy bylo sídlo v majetku Lobkoviců. Do rukou Bohuslava Felixe z Lobkovic a na Hasištejně se Chomutov dostal v roce 1571. Po jeho smrti roku 1583 město krátce držel jeho syn Bohuslav Jáchym, který jej však v roce 1588 s dalšími statky vyměnil se svým příbuzným Jiřím Popelem z Lobkovic. V majetku Jiřího Popela bylo až do konfiskace roku 1594.

Během lobkovické držby objekt dostal v zásadě definitivní podobu. Změny nastaly zejména v interiéru. Dotkly se jak prostoru kostela sv. Kateřiny, kde ke dvěma starším oratořím přibyla třetí, tak zámeckých komnat. Starší půdorysná osnova byla fixována nově provedenými klenbami. Několik prostor druhého podlaží bylo během této stavební úpravy opatřeno zaklenutím s geometrickým štukovým dekorem. Přesnou dataci provedení klenutí haly a trojice přilehlých prostor východní části dispozice objektu nelze doložit písemnými prameny. Vzhledem k charakteru štukového dekoru s tzv. komunikujícími rámy lze však tvrdit, že byly klenby provedeny až v závěru lobkovické držby Chomutova na konci 80. či v počátku 90. let 16. století.

Menší prostor ve východní části dispozice patra radnice (v půdorysu označený č. 50) je sklenut lunetovou klenbou se štukovým dekorem. Zaklenutí spočívá na průběžné, silně vyložené římse konzolovitě vystupující pod patkami lunet. Lunety akcentují plochá široká žebra, která vymezují i střední obdélné pole s vloženým oválem. Plocha klenby včetně žeber je opatřena bílým nátěrem.